Le parcours de Neil Diamond en tant que musicien professionnel commence dans les années 1960. Après une réussite en tant que compositeur, Diamond accède à la célébrité et enchaîne entre 1966 et 1974 quinze titres dans le Top 20, dont les classiques « Cracklin’ Rosie » et « Song Sung Blue ». Son image de chanteur soft rock mature et réfléchi commence à s’essouffler, avant qu’il ne fasse son retour à la fin des années 70 avec « You Don’t Bring Me Flowers » et « Desiree ». Diamond retrouve le goût du succès et Hollywood passe à l’action.
Convaincus que sa théâtralité, son charisme et son aura pourraient se porter à l’écran, des producteurs bâtissent un projet autour du musicien: une reprise du récit de 1927 « The Jazz Singer », qui mettait en scène un cantoral et un chanteur de vaudeville déchiré entre obligations religieuses et ambition d entertainer. Le personnage, Jacob Rabinowitz, rejette ce chemin et devient Jack Robin, chanteur de club new-yorkais, provoquant le désaveu du père puis une réconciliation survenue juste avant le décès de ce dernier. Dans un moment controversé que Diamond préférerait sans doute oublier, son personnage apparaît en blackface dans une scène. Cet élément central provenait de la version de 1927, mais était beaucoup moins acceptable en 1980.
« The Jazz Singer » n’était pas un échec cuisant au box-office, mais il n’était pas non plus un succès retentissant, récoltant environ 27 millions d’euros et se classant 17e film le plus rentable de 1980. À l’époque, les critiques n’appréciaient guère le film et la performance de Diamond était vivement critiquée. Roger Ebert estimait que le film avait trop d’erreurs pour que la critique ne ressemble pas à une liste, et Janet Maslin du New York Times jugeait que Diamond, l’air sombre et peu enclin à regarder les autres, n’apportait pas assez d’impact à une histoire jugée dépassée.
Lors de la toute première édition des Razzie Awards, qui récompense les pires prestations cinématographiques, Neil Diamond remporta le prix du pire acteur, devançant Sam J. Jones pour Flash Gordon, Caitlyn Jenner pour Can’t Stop the Music et Michael Beck pour Xanadu. The Jazz Singer fut alors le début et la fin de la carrière cinématographique secondaire de Diamond, qui, à part quelques caméos dans son propre rôle, ne tourna plus jamais de film.
Mais la musique fut bien accueillie. Certaines des plus grandes réussites et les titres les plus mémorables de Diamond proviennent de la bande originale du film : « Love on the Rocks », « Hello » et « America ».