Le seul vrai regret exprimé par Martha Stewart lors de son incarcération fut de ne pas avoir pu animer « Saturday Night Live », un moment qu’elle aurait adoré ajouter à son parcours. À 63 ans, elle est entrée en prison en 2004, condamnée pour des faits liés au délit d’initié, après avoir vendu des actions d’ImClone Systems. Pendant cinq mois, elle a purgé sa peine à la prison d’Alderson, en Virginie-Occidentale, surnommée « Camp Cupcake » en raison de son statut de centre de détention à sécurité minimale, principalement réservé aux délinquants en col blanc.
Contrairement à de nombreux détenus, Martha Stewart bénéficiait d’un accès à des équipements tels que piscine, courts de tennis et une scène, ainsi qu’à un accès à la télévision et aux emails. Elle a même eu la possibilité de créer un ensemble de poteries sur le thème de la Nativité, illustrant son engagement à cultiver ses passions malgré les contraintes. Cette prison, souvent idéalisée à tort, lui a imposé un quotidien rigoureux et humiliant.
Dans une interview accordée à Katie Couric, Martha Stewart n’a pas caché que son expérience fut très douloureuse. Elle a notamment évoqué les conditions dégradantes, la perte de vie privée et le harcèlement moral qu’elle a subi, soulignant que personne, sauf peut-être les criminels violents, ne devrait endurer cela. Une autre détenue, Evie Litwok, incarcérée en 2010 dans la même prison, confirmait que « Camp Cupcake » n’était en rien un lieu douillet, évoquant des journées harassantes à balayer les rues sous un soleil de plomb, sans possibilité de se divertir ou de se reposer entre les moments de travail.
Un fait marquant est que Stewart fut exemptée du travail en cuisine, une tâche obligatoire pour toutes les détenues pendant les trois premiers mois. Elle fut plutôt assignée à des tâches humiliantes, telles que le nettoyage des sols et des toilettes des responsables de la prison. Malgré cela, elle continua à cuisiner à sa manière, utilisant des plantes comme le pissenlit et des fruits sauvages pour concocter des repas, improvisant même de la gelée de pommettes à partir d’arbres présents dans la cour.
Pendant son séjour, Martha Stewart a également perdu du poids, notamment dix livres en sept semaines. Sa sœur Laura Plimpton, qui lui rendait visite, se disait rassurée de la voir en bonne santé physique et mentale. Cette perte s’explique par son refus de consommer la nourriture de la prison, ses séances régulières de sport et son engagement dans le nettoyage, une activité qu’elle maîtrisait parfaitement.
Au-delà de sa peine, Martha Stewart a profité de son temps derrière les barreaux pour s’engager activement en faveur de la réforme pénale. Elle a publié un message à l’occasion des fêtes de fin d’année en 2004 pour appeler à une réflexion sur le traitement des femmes incarcérées, notamment les non-violentes et les toxicomanes. Elle dénonçait l’absence de programmes réels de réhabilitation et soulignait l’importance d’offrir des alternatives plus humaines, proches de centres de réinsertion, afin de préparer efficacement ces femmes à leur réinsertion sociale.
Enfin, malgré son isolement, Martha Stewart a bénéficié de visites, dont celle de la comédienne Rosie O’Donnell. Leur relation n’était pas étroite, mais Rosie a accepté sa demande, allant même jusqu’à préparer un citronnier de Capri pour Stewart à sa libération. Ce soutien témoignait de la solidarité exceptionnelle qui peut se nouer même dans les moments les plus difficiles.