Le concept de réunir des talents exceptionnels pour former un supergroupe n’est pas nouveau dans le monde de la musique. À l’instar des célèbres Traveling Wilburys, formés en 1988 avec George Harrison, Bob Dylan, Jeff Lynne, Tom Petty et Roy Orbison, le pays a su, dès 1985, s’illustrer avec un groupe phare : The Highwaymen.
Constitué de quatre des figures les plus emblématiques et influentes de la musique country — Willie Nelson, Waylon Jennings, Johnny Cash, et Kris Kristofferson — The Highwaymen a marqué l’histoire avec une collaboration qui a duré une décennie. Leur premier album, également intitulé Highwayman, a su allier le talent individuel à une alchimie collective rare.
Plus qu’une simple association musicale, ce groupe légendaire reposait sur une amitié sincère et profonde. John Carter Cash, fils de Johnny Cash, souligne que la grandeur de The Highwaymen vient avant tout de cette « honnêteté et pureté d’amitié ». Shooter Jennings, fils de Waylon, renforce cette idée : « Ces gars s’aimaient vraiment. C’est là que résidait la magie. »
L’histoire raconte que tout a démarré avec Johnny Cash, alors qu’il tournait une émission spéciale de Noël à Montreux en Suisse, où il a invité les autres membres à se joindre à lui. Les musiciens se connaissaient depuis longtemps — Rosanne Cash raconte que son père et Waylon Jennings étaient même colocataires dans les années 1960, partageant aussi quelques secrets. Après de longues journées de tournage, ils se retrouvaient à l’hôtel pour simplement jouer ensemble, ce qui a donné naissance à un album, avec en titre phare (et nom du groupe) la chanson « Highwayman » écrite par Jimmy Webb.
Au fil des années, The Highwaymen a enrichi sa discographie avec deux autres albums studios, Highwayman II et The Road Goes On Forever. Un coffret CD et DVD sorti en 2016 propose d’ailleurs des images de leurs concerts, témoignant de l’énergie et de la complicité qui caractérisaient ce supergroupe.
Au-delà de la musique, les quatre membres ont également partagé l’affiche du remake de 1986 du classique cinématographique de John Ford, Stagecoach. Véritable merveille de l’amitié et du talent, The Highwaymen reste une icône unique dans le paysage de la musique country.