Paul Castellano a grandi au sein de la mafia et n’en est jamais véritablement sorti. Né le 26 juin 1915 à Brooklyn, New York, son père Giuseppe était boucher et membre de la famille criminelle Mangano, qui a précédé la famille Gambino. Dès la huitième année, Castellano quitte l’école pour apprendre les deux métiers de son père : la boucherie et la gestion des jeux illégaux pour la mafia, comme le relate Peter Maas dans son ouvrage de 1997, Underboss. Lors de sa première arrestation à 19 ans pour vol, il se fit remarquer par son silence face aux autorités et son refus de dénoncer ses complices.
Mais c’est surtout sa capacité à générer d’importantes sommes d’argent dans les secteurs de la construction et de la distribution de viande en gros, durant ses vingt et trente ans, qui lui permit de gravir les échelons des familles Mangano puis Gambino, d’après Selwyn Raab dans Five Families. À la mort de Carlo Gambino le 15 octobre 1976, Paul Castellano fut désigné comme son successeur à la tête de la famille.
Bien que Castellano ait cumulé des revenus impressionnants entre ses affaires légitimes et son implication dans le crime organisé, ses habitudes de dépense étaient tout aussi démesurées. En 1981, il fit construire une somptueuse villa à Staten Island, coûtant plus d’un million de dollars à l’époque (environ 3 millions de dollars en 2021). Cette résidence, équipée d’une piscine olympique, d’un jardin à l’anglaise et ornée de marbre de Carrare, était surnommée localement la « Maison Blanche » en raison de son apparence majestueuse et de son rôle comme symbole de pouvoir, selon The New York Times.
Pour financer ce train de vie, Castellano augmenta la part qu’il prélevait sur les gains de ses capos, passant de 10 % à 15 %. Alors que beaucoup d’entre eux peinaient à joindre les deux bouts, ce prélèvement accru ne fit qu’attiser les tensions au sein de la famille, exacerbées par l’exhibition ostentatoire du luxe par Castellano. En 1985, ces décisions impopulaires conduisirent Sammy « The Bull » Gravano et John Gotti à conspirer pour éliminer Castellano. Le 16 décembre 1985, ce dernier fut assassiné à Midtown Manhattan alors qu’il se rendait au Sparks Steak House pour une rencontre avec d’autres membres de la famille, comme le relate History.com. Gotti prit officiellement la tête de la famille Gambino le 15 janvier 1986.
Au plus fort de sa puissance, au début des années 80, Paul Castellano possédait une fortune estimée à plus de 50 millions de dollars, ajustée à l’inflation, selon Celebrity Net Worth. D’après Sammy Gravano, les chefs de la mafia comme Castellano tiraient des revenus annuels minimums de 5 millions de dollars, et souvent entre 10 et 15 millions, soulignant ainsi l’ampleur financière de ces organisations criminelles.