La famille Kennedy nourrissait une aversion particulière pour plusieurs figures de leur temps, et Fidel Castro était sans doute l’un des plus emblématiques de leurs ennemis. L’histoire d’« un amour impossible » entre les deux parties remonte à l’élection de John F. Kennedy en 1960, lorsque la fascination du public pour cette dynastie politique américaine débute véritablement. Avec Jackie Kennedy à ses côtés, et l’émergence de personnalités comme Robert Kennedy, le clan incarnait un mélange unique de charme et de puissance, attirant autant d’admirateurs que d’adversaires.
Parmi ces derniers, on comptait des figures controversées telles que Martin Luther King Jr., Lyndon B. Johnson — même son propre vice-président —, J. Edgar Hoover, et Jimmy Hoffa. Mais c’est la relation tumultueuse avec le chef cubain Fidel Castro qui marque particulièrement l’histoire politique américaine. Ce dernier fut la cible de plus de 600 tentatives d’assassinat, illustrant l’intensité du conflit qui opposa Washington à La Havane pendant des décennies.

Fidel Castro, qui fut premier ministre de Cuba entre 1959 et 1976, avant d’occuper la présidence jusqu’en 2008, incarne la résistance communiste dans les Amériques. Sa longévité politique dépasse celle de toute autre figure nationale contemporaine, hormis la reine Elizabeth II, selon le New York Times. À sa mort en 2016 à l’âge de 90 ans, c’est la santé qui mit fin à son règne singulier, son frère Raul prenant sa succession avant de se retirer en 2018 tout en restant premier secrétaire du Parti communiste cubain.
Les Kennedys et la catastrophe de la baie des Cochons
Il n’est donc guère surprenant que Fidel Castro ait figuré parmi les adversaires jurés de John F. Kennedy. Dès les trois premiers mois de sa présidence, Kennedy ordonna une invasion de Cuba, reflet d’une volonté américaine persistante de renverser le régime communiste instauré par Castro. Cette opération, préparée dès l’ère Eisenhower, comptait environ 1 400 exilés cubains entraînés par la CIA, débarquant le 17 avril 1961 dans la baie des Cochons.
Cependant, plusieurs facteurs mirent en échec l’opération : des bombardiers manquèrent leurs cibles, les intempéries firent dérailler les plans, et plusieurs missions furent annulées. En moins de trois jours, l’invasion se solda par un fiasco retentissant. Le gouvernement américain dut céder à Cuba 53 millions de dollars en nourriture pour bébés et en médicaments afin d’obtenir la libération des soldats capturés.

Ce revers entacha durablement la réputation du président Kennedy, perçu comme faible aux yeux de beaucoup. La bibliothèque JFK souligne que cet échec marqua profondément l’administration. Dès lors, elle lança l’« Opération Mongoose », un plan clandestin visant à saboter le gouvernement cubain et son économie, y compris par l’éventualité d’assassiner Castro. Le ressentiment de la famille Kennedy envers le leader cubain ne s’estompa jamais, perdurant jusqu’au tragique assassinat de John F. Kennedy en 1963.
