Ronald Kessler, auteur reconnu, qualifie la décision de J. Edgar Hoover, directeur du FBI, de déclarer John Dillinger « ennemi public numéro un » comme « un coup de génie en matière de relations publiques ». Pourtant, à l’époque, en 1934, cette proclamation fit débat. En pleine Grande Dépression, les banques étaient largement impopulaires. La population, frappée par une économie déséquilibrée et une inégalité des revenus criante, voyait d’un mauvais œil les établissements financiers qui, pour survivre, saisissaient les biens des débiteurs incapables de rembourser leurs prêts.
Face aux pertes de leurs maisons et économies, nourries par une crise financière provoquée par des prêts inconsidérés, les citoyens en colère percevaient souvent les banques comme des voleurs. Ce sentiment s’est vite mué en une volonté de vengeance. Ainsi, alors que le FBI désignait Dillinger comme le principal ennemi de l’Amérique pour ses braquages de banques, l’homme était déjà devenu une sorte de héros populaire auprès des « gens de la rue ». Bien que loin d’être un véritable héros, il incarnait cette figure intrigante, avec ses yeux malicieux et son menton saillant. Aidé de sa bande notoire, il déroba de nombreuses fortunes aux institutions bancaires.
Le braquage de banques fut en quelque sorte la revanche de Dillinger contre la vie. En 1924, il écopa d’une lourde peine de prison après avoir frappé un épicier avec un fer entouré d’un chiffon lors d’un vol. Bien qu’il n’avait aucun casier, la sentence fut de 10 à 20 ans d’incarcération, beaucoup plus sévère que celle de son complice, pourtant récidiviste.
En 1929, son épouse divorça, brisant ses espoirs de retour à la maison. Dillinger confia plus tard : « J’ai commencé à comprendre ce que c’est que d’avoir le cœur brisé ». Cette douleur personnelle fut le seul « répit » qu’il connut durant sa détention. Refusé pour la libération conditionnelle malgré un bon comportement, il demanda à être envoyé dans une prison plus dure où il retrouva un ami, Herman Lamm, ancien officier allemand et cerveau des braquages bancaires.
Parvenu à obtenir une libération conditionnelle en 1933, Dillinger organisa une évasion collective : dix détenus réussirent à s’échapper, et cinq d’entre eux formèrent la bande à Dillinger ; un sixième les rejoindrait plus tard. Après une arrestation, ses complices mirent en place une seconde évasion pour lui permettre de reprendre la liberté. Forts d’armes volées dans des postes de police, les membres du groupe appliquèrent les techniques de Herman Lamm pour leurs braquages de banques.
Au total, la bande à Dillinger déroba plus de 300 000 dollars selon le Crime Museum. D’autres sources, comme Crime Wave Magazine, estiment le butin total à environ 500 000 dollars. Ces montants, impressionnants pour l’époque, soulignent l’ampleur des opérations menées par ce groupe qui a marqué l’histoire criminelle américaine durant la Grande Dépression.